目錄
第1章 概述
1.1 引言
1.2 自然界中的磷
1.3 主要的磷化合物
1.4 生命系統中的磷化合物
1.5 有機磷合成化學簡史
1.5.1 傳記——桑德斯
1.5.2 傳記——施拉德
1.5.3 有機磷農藥
1.6 有機磷化合物的命名
1.7 手性磷化合物及其生物學意義
1.8 含磷藥物
1.9 阻燃劑及滅火劑
1.10 有機磷化合物的毒理學與醫學治療
1.10.1 毒性
1.10.2 OP中毒的影響
1.10.3 OP中毒的治療
1.10.4 未來治療方法
1.11 用於篩選新型生物清除劑的熒光神經性毒劑模擬物
1.12 基於活性?分析的生物素化神經毒劑模擬物
1.13 有機磷化合物的安全使用
參考文獻
第2章 膦?基化合物
2.1 引言
2.2 H-烷基次膦酸烷基酯R（R′O）P（O）H
2.3 烷基膦?二氯RP（O）Cl2
2.3.1 三氯化磷和氯代烷的反應
2.3.2 Lewis酸催化三氯化磷的烷基化反應
2.3.3 Lewis酸催化烷烴的膦?二氯化反應
2.3.4 烷基亞膦?二氯的氧化反應
2.3.5 H-膦酸二甲酯和五氯化磷反應製備法
2.3.6 烷基膦酸二烷基酯和五氯化磷反應製備法
2.3.7 三氯化磷與烯烴的氧化氯膦?化反應製備法
2.3.8 草?氯與烷基膦?雙（三甲基硅基）酯的氯化反應製備法
2.3.9 草?氯與烷基膦酸或芳基膦酸的氯化反應製備法
2.3.10 氯化亞?與烷基膦酸或芳基膦酸的氯化反應製備法
2.4 烷基膦?二溴RP（O）Br2
2.5 烷基膦?二氟RP（O）F2
2.6 烷基氟膦酸RP（O）（OH）F
2.7 烷基膦?氯氟RP（O）ClF
2.8 烷基氟膦?異氰酸酯RP（O）（NCO）F
2.9 烷基氟膦?異硫氰酸酯RP（O）（NCS）F
2.10 烷基膦?二異氰酸酯RP（O）（NCO）2
2.11 烷基膦?二異硫氰酸酯RP（O）（NCS）2
2.12 烷基膦酸RP（O）（OH）2
2.12.1 傳記——科索拉波夫
2.13 烷基膦酸二烷基酯RP（O）（OR）2
2.13.1 烷基亞膦酸二烷基酯的空氣氧化反應
2.13.2 氯代亞磷酸二烷基酯的烷基化-氧化反應
2.13.3 亞磷酸三烷基酯與鹵代烷的Arbuzov反應
2.13.4 烷基膦?二氯的雙酯化反應
2.13.5 烷基膦?二溴的雙酯化反應
2.13.6 H-膦酸二烷基酯的烷基化反應（Michaelis-Becker反應）
2.13.7 從磷酸三烷基酯出發
2.13.8 烷基膦酸二酯的酯交換反應
2.13.9 ?基膦酸二烷基酯的還原脫氧反應
2.13.10 氯磷酸二酯與格氏試劑的反應
2.13.11 烷基膦?胺與醇的反應
2.13.12 鹵代乙烯基膦酸二烷基酯的親核加成反應
2.13.13 不對稱的烷基膦酸二烷基酯
2.13.14 烯丙基膦酸烯丙酯通過關環復分解反應製備環膦酸酯
2.14 芳基膦酸二酯ArP（O）（OR）2
2.14.1 鋁催化的偶聯反應
2.14.2 鎳催化的偶聯反應
2.14.3 錳催化的偶聯反應
2.14.4 銅催化的偶聯反應
2.14.5 鈀催化的偶聯反應
2.14.6 自由基陰離子的芳基化
2.14.7 ?啶膦酸二烷基酯（RO）2P（O）C5H4N
2.15 α-羰基膦酸二酯（RO）2P（O）C（O）R′
2.16 α-羥基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）CH（OH）R′（Pudovik反應）
2.17 α-三甲基硅氧基烷基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）CH（OSiMe3）R′（Abramov反應）
2.18 α-氨基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）CR2NR2（Kabachnik-F?ields反應）
2.18.1 傳記——卡巴奇尼克
2.18.2 Kabachnik-F?ields反應
2.19 烯基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）C=CR2
2.20 炔基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）C≡CR
2.21 烷基氯膦酸酯R（R′O）P（O）Cl
2.21.1 烷基膦?二氯和醇製備烷基氯膦酸酯
2.21.2 以烷基膦酸二烷基酯和三氯氧磷為原料
2.21.3 以烷基膦酸二烷基酯和光氣為原料
2.21.4 以烷基膦酸二烷基酯和草?氯為原料
2.21.5 以烷基膦酸二烷基酯和氯化亞?為原料
2.21.6 以烷基硫代膦酸二烷基酯和光氣為原料
2.21.7 以烷基硫代膦酸二烷基酯和草?氯為原料
2.21.8 以烷基硫代膦酸二烷基酯和氯化亞?為原料
2.22 N,N-二烷基-烷基氯膦?胺R（R′2N）P（O）Cl
2.23 S-烷基-烷基硫代膦?氯R（R′S）P（O）Cl
2.24 烷基氟膦?烷基酯R（R′O）P（O）F
2.24.1 傳記——福特-摩爾
2.25 N-烷基或N,N-二烷基-烷基氟膦?胺R（R′XN）P（O）F（X=H或R′）
2.26 S-烷基-烷基硫代氟膦酸酯R（R′S）P（O）F
2.27 烷基氰基膦酸烷基酯R（R′O）P（O）CN
2.28 烷基膦酸烷基酯R（R′O）P（O）OH
2.29 烷基氟膦酸酐R（F）P（O）OP（O）（F）R
2.30 二烷基焦膦酸二烷基酯R（R′O）P（O）OP（O）（OR′）R
2.31 N,N-二烷基P-烷基膦?胺酸酐R（R′2N）P（O）OP（O）（NR′2）R
2.32 S,S′-二烷基-二烷基二硫代焦膦酸酯R（R′S）P（O）OP（O）（SR′）R
2.33 O-烷基N-烷基-烷基膦?胺RP（O）（NR2）OR
2.34 雙（N,N-二烷基）烷基膦?二胺RP（O）（NR2）2
2.35 O,S-二烷基-烷基硫代膦酸酯RP（O）（OR）SR
2.36 S-烷基N-烷基（或N,N-二烷基）烷基硫代膦?胺RP（O）（NR2）SR
2.37 S,S′-二烷基-烷基二硫代膦酸酯RP（O）（SR2）2
參考文獻
第3章 硫逐膦?化合物
3.1 引言
3.2 烷基硫逐膦?二氯RP（S）Cl2
3.3 烷基硫逐膦?二氟RP（S）F2
3.4 烷基硫逐膦酸二烷基酯（RO）2P（S）R
3.5 烷基硫逐氯膦酸烷基酯RO（R′）P（S）Cl
3.6 烷基硫逐氟膦酸烷基酯RO（R′）P（S）F
3.7 烷基硫逐膦酸烷基酯RO（R′）P（S）OH
3.8 二烷基二硫逐焦膦酸二烷基酯RO（R′）P（S）OP（S）（R′）OR
3.9 S-烷基-烷基硫逐膦?氯RS（R′）P（S）Cl
3.10 N,N-二烷基P-烷基硫逐膦?氯R2N（R′）P（S）Cl
3.11 N,N-二烷基P-烷基硫逐膦?氟R2N（R′）P（S）F
3.12 烷基硫逐氰基膦酸酯RO（R′）P（S）CN
3.13 O-烷基O-烷基/芳基-烷基硫逐膦酸酯RO（R′）P（S）OR?
3.14 O-烷基N-烷基/芳基-烷基硫逐膦?胺RO（R′）P（S）NR2
3.15 O-烷基S-烷基-烷基硫逐膦酸酯RO（R′）P（S）SR
3.16 雙（O-烷基-烷基硫逐膦?基）二硫化物RO（R′）P（S）SSP（S）（R′）OR
3.17 雙（N,N-二烷基）-烷基硫逐膦?二胺（R2N）2P（S）R′
3.18 S,S′-二烷基烷基三硫代膦酸酯（RS）2P（S）R′
參考文獻
第4章 磷?基化合物
4.1 引言
4.2 烷基磷?二氯ROP（O）Cl2
4.3 芳基磷?二氯ArOP（O）Cl2
4.4 烷基磷?二氟ROP（O）F2
4.5 芳基磷?二氟ArOP（O）F2
4.6 烷基N,N,N′,N′-四烷基磷?二胺ROP（O）（NR2）2
4.7 烷基磷?二?ROP（O）（NHNHR）2
4.8 烷基磷酸二異氰酸酯ROP（O）（NCO）2
4.9 烷基磷酸二異硫氰酸酯ROP（O）（NCS）2
4.10 烷基磷酸二氫酯ROP（O）（OH）2
4.11 O,S,S′-三烷基二硫代磷酸酯ROP（O）（SR）2
4.12 O,S-二烷基硫代磷?氯RO（RS）P（O）Cl
4.13 O-烷基N,N-二烷基氨基磷?氯RO（R2N）P（O）Cl
4.14 S-烷基N,N-二烷基氨基氯磷酸酯RS（R2N）P（O）Cl
4.15 S,S′-二烷基氯代二硫代磷酸酯（RS）2P（O）Cl
4.16 O,S-二烷基氟代硫代磷酸酯RO（RS）P（O）F
4.17 O-烷基N,N-二烷基氨基磷?氟RO（R2N）P（O）F
4.18 對稱的H-二烷基膦酸酯（RO）2P（O）H
4.19 不對稱二烷基H-膦酸酯RO（R′O）P（O）H
4.20 二芳基H-膦酸酯（ArO）2P（O）H
4.21 二烷基磷?氟（RO）2P（O）F
4.22 二烷基磷?氯（RO）2P（O）Cl
4.23 二芳基磷?氯（ArO）2P（O）Cl
4.24 二烷基磷?溴（RO）2P（O）Br
4.25 碘代磷酸二烷基酯（RO）2P（O）I
4.26 氰基磷酸二烷基酯（RO）2P（O）CN
4.27 烷基甲?磷酸二烷基酯（RO）2P（O）C（O）OR
4.28 S-烷基二烷氧基氧膦基硫代烷基酯（RO）2P（O）C（O）SR
4.29 N-烷基二烷氧基氧膦基甲?胺（RO）2P（O）C（O）NR2
4.30 ?（二烷氧基氧膦基）甲?基]-O-烷基異羥?酸酯（RO）2P（O）C（O）NHOR
4.31 S-烷基二烷氧基氧膦基二硫代脂肪酸酯（RO）2P（O）C（S）SR
4.32 二烷氧基磷酸（RO）2P（O）OH
4.33 非對稱二烷氧基磷酸RO（R′O）P（O）OH
4.34 二烷基烷氧基過氧化磷酸酯（RO）2P（O）OOR
4.35 磷酸三烷基酯（RO）2P（O）OR
4.36 二芳基烷基磷酸酯（ArO）2P（O）OR
4.37 三芳基磷酸酯（ArO）3P=O
4.38 二烷基亞烷基氨基磷酸酯（RO）2P（O）ON=CR2（Allen反應）
4.39 二烷基烯醇磷酸酯（RO）2P（O）OCR=CR2（Perkow反應）
4.40 疊氮磷酸二烷基酯（RO）2P（O）N3
4.41 二烷基磷?胺酯（RO）2P（O）NR2（Todd-Atherton反應）
4.41.1 傳記——托德爵士
4.41.2 托德-阿瑟頓反應
4.42 二烷基N-芳基氨基磷酸酯（RO）2P（O）NHAr
4.43 二芳基-氨基磷酸酯（ArO）2P（O）NR2
4.44 二烷基N-甲基-N-（磷?基）氨基磷酸酯（RO）2P（O）N（Me）P（X）R2
4.45 二烷基N-甲基-N-?基氨基磷酸酯（RO）2P（O）N（Me）COR′
4.46 二取代的N-芳基（或烷基）-N-氯氨基磷酸酯（RO）2P（O）N（Cl）Ar
4.47 二烷基N,N-二鹵氨基磷酸酯（RO）2P（O）NX2（X=Cl或Br）
4.48 二烷基N-羥基/烷氧基氨基磷酸酯（RO）2P（O）NHOR（R為H或烷基）
4.49 二烷基磷??（RO）2P（O）NHNH2
4.50 二烷基磷?異氰酸酯（RO）2P（O）NCO
4.51 二烷基磷?異硫氰酸酯（RO）2P（O）NCS
4.52 二烷基磷?（亞硫?胺）（RO）2P（O）NSO
4.53 N,N′-二（二烷基磷?基）磺?胺（RO）2P（O）NHSO2NHP（O）（OR）2
4.54 N-（二烷基磷?基）醛亞胺（RO）2P（O）N=CHR
4.55 N-（二烷基磷?基）胍（RO）2P（O）N=C（NR2）2
4.56 O,O-二烷基H-硫代磷酸酯（RO）2P（O）SH
4.57 O,O,S-三烷基硫代磷酸酯（RO）2P（O）SR
4.58 二烷基S-（S-烷基）硫代磷酸酯（RO）2P（O）SSR
4.59 二烷基S-（O-烷基）硫代磷酸酯（RO）2P（O）SOR
4.60 二烷基磷?基烷基磺酸酯（RO）2P（O）S（O）OR
4.61 焦磷酸四烷基酯（RO）2P（O）OP（O）（OR）2
4.62 二（二烷基磷?基）硫醚（RO）2P（O）SP（O）（OR）2
4.63 雙（二烷基磷?基）二硫化物（RO）2P（O）SSP（O）（OR）2
4.64 雙（二烷基磷?基）亞?（RO）2P（O）S（O）P（O）（OR）2
4.65 N-烷基磷?胺二氯化物RNHP（O）Cl2
4.66 N,N-二烷基磷?胺二氯化物R2NP（O）Cl2
4.67 N,N-二烷基磷?胺二氟化物R2NP（O）F2
4.68 N,N,N′,N′-四烷基膦?二胺（R2N）2P（O）H
4.69 N,N,N′,N′-四烷基磷?二胺氯化物（R2N）2P（O）Cl
4.70 雙（N-烷基）或N,N,N′,N′-四烷基磷?二胺氟化物（R2N）2P（O）F
4.71 N,N,N′,N′-四烷基磷?二胺疊氮化物（R2N）2P（O）N3
4.72 八烷基焦磷?胺（R2N）2P（O）OP（O）（NR2）2
4.73 三/六烷基磷?胺（RNH）3P=O和（R2N）3P=O
參考文獻
第5章 硫代磷?化合物
5.1 引言
5.2 二氯硫逐磷酸烷基酯ROP（S）Cl2
5.3 H-硫逐膦酸二烷基酯（RO）2P（S）H
5.4 硫逐氯磷酸二烷基酯（RO）2P（S）Cl
5.5 硫逐氰基磷酸二烷基酯（RO）2P（S）CN
5.6 硫逐磷酸二酯（RO）2P（S）OH
5.7 硫代磷酸三烷基（或二烷基芳基）酯（RO）2P（S）OR′
5.8 二烷氧基硫代磷酸烯醇酯（RO）2P（S）OCR=CR′2
5.9 二烷氧基硫代磷??（RO）2P（S）ON=CR′2
5.10 二烷氧基硫代磷?基羧酸酯（RO）2P（S）OC（O）R′
5.11 二烷氧基硫代磷?胺（RO）2P（S）NH2
5.12 二烷硫基硫代磷?胺（RS）2P（S）NHR′
5.13 三（N,N-二烷氨基）硫代磷酸酯（R2N）3P=S
5.14 N-（烷氧基）硫代磷酸二酯（RO）2P（S）NHOR′
5.15 二烷氧基硫代磷??（RO）2P（S）NR′NR′2
5.16 異氰酸基硫代磷酸二烷基酯衍生物（RO）2P（S）NCO
5.17 二烷氧基異硫氰磷酸酯（RO）2P（S）NCS
5.18 疊氮硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）N3
5.19 二烷氧基硫逐磷酸磷?亞胺（RO）2P（S）N=PR′3
5.20 二烷氨基硫基硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SNR′2
5.21 二硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SH
5.22 S-烷基硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SR′
5.23 O,O-二烷基S-（烷基/芳基-硫代）二硫代磷酸酯（RO）2P（S）SSR′
5.24 O,O-二烷基S-（二烷基胺）硫代磷酸酯（RO）2P（S）SSNR′2
5.25 O,O-二烷基S-（烷氧基）二硫代磷酸酯（RO）2P（S）SOR′
5.26 S-?基二硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SC（O）R′
5.27 S-（N-烷基氨基甲?基）二硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SC（O）NR′
5.28 二硫代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（S）OP（S）（OR）2
5.29 硫代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（S）OP（O）（OR）2
5.30 三硫代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（S）S（S）P（OR）2
5.31 雙（二乙氧基硫代磷?基）二硫化物（RO）2P（S）SSP（S）（OR）2
5.32 四烷基羰基雙（二硫代磷酸酯）[（RO）2P（S）S]2C=O
參考文獻
第6章 硒代磷?化合物
6.1 引言
6.2 O,O-二烷基硒趕磷酸鹼金屬鹽（RO）2P（O）SeM
6.3 硒代氯磷酸二烷基酯（RO）2P（Se）Cl
6.4 硒代磷酸二烷基酯（RO）2P（Se）OH及膦酸衍生物RO（R）P（Se）OH、次膦酸衍生物R2P（Se）OH
6.5 H-硒趕膦酸單核?酯（RO）P（O）（H）SeH和H-硒代膦酸二核?酯（RO）2P（Se）H
6.6 O,O,Se-三取代硒趕磷酸酯（RO）2P（O）SeR′
6.7 硒代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（O）SeP（O）（OR）2和雙（二烷氧基磷?基）二硒化物（RO）2P（O）SeSeP（O
）（OR）2
6.8 O,O-二烷基硫代硒代磷酸鹽（RO）2P（S）SeM或（RO）2P（Se）SM以及O,O,Se-三烷基硫逐硒趕磷酸酯（RO）2P（
S）SeR或O,O,S-三烷基硫趕硒逐磷酸酯（RO）2P（Se）SR
6.9 O,O,O-三取代硒代磷酸酯（RO）3P=Se
6.10 O,O-二烷基二硒代磷酸鹽（RO）2P（Se）SeM和O,O,Se-三烷基二硒代磷酸酯（RO）2P（Se）SeR′
6.11 鹵代硒膦（磷）鹽[R3P+SeX]X-和[（RO）3P+SeX]X-
6.12 二烷基膦硒R2P（Se）H
6.13 三烷基膦硒R3P=Se
6.14 雙取代硒代膦?氯R2P（Se）Cl
6.15 雙取代二硒代次膦酸鹽R2P（Se）SeM
6.16 二硒代次膦酸酯R2P（Se）SeR′
6.17 雙（二烷基硒代次膦?基）硒化物[R2P（Se）]2Se和雙（二烷基硒代次膦?基）二硒化物[R2P（Se）2]Se2
6.18 二烷基硒代硫代次膦酸鹽R2P（S）SeM和Se-酯R2P（S）SeR′
6.19 Woollins試劑（WR）和含磷-硒結構衍生物
6.19.1 WR的合成
6.19.2 有機磷-硒非環衍生物
6.19.3 有機磷-硒雜環衍生物
參考文獻
第7章 有機磷化合物分析
7.1 引言
7.2 一些重要的有機磷化合物
7.2.1 化學戰劑
7.2.2 阻燃劑、增塑劑和工業加工添加劑
7.2.3 殺蟲劑和除草劑
7.2.4 製藥和藥物
7.2.5 具有重要生物活性的磷化合物
7.3 有機磷化合物分析技術
7.3.1 氣相色譜-質譜聯用技術
7.3.2 液相-質譜聯用技術
7.3.3 氣相色譜
7.3.4 紅外光譜技術
7.3.5 紫外可見光譜
7.3.6 核磁共振（波譜）分析
7.3.7 電感耦合等離子體技術
7.3.8 毛細管電泳
7.3.9 有機磷化合物的質譜
7.4 總結
參考文獻
索引
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