有機化學(原理與方法化學拔尖創新人才早期培養教材)

作者：編者:王雷//劉遠信|責編:褚紅喜//宋林青
出版社：化學工業
ISBN：9787122490537

出版日期：2026/01/01
裝幀：平裝
頁數：390

人民幣：RMB 78 元售價：元

內容大鋼

    本書以有機化合物結構與性質的關係及有機化學的反應類型為主線來編排教學內容。全書分為兩大部分，共十三章。
    第1部分是有機化合物的結構與性質，包括第1?4章，主要介紹有機化合物的相關結構理論、有機化合物的異構現象、物理性質及有機活性中間體。
    第2部分是有機化學反應，包括第5?13章，主要按照反應類型系統討論各類有機化學反應的基本特點和規律，包括反應機理、反應活性、選擇性、立體化學以及在合成中的應用等。
    本書可作為中學化學競賽學生、一線教師及有機化學愛好者、高等學校化學及相關專業學生學習有機化學課程的教科書，亦可供科研人員參考。

作者介紹

編者:王雷//劉遠信|責編:褚紅喜//宋林青

緒論
    0.1  有機化學的起源與發展：從「生命力」到人工合成的跨越
    0.2  有機化合物的特徵：碳的成鍵多樣性與物質特殊性
    0.3  有機化學的研究內容與學科價值
第1部分  有機化合物的結構與性質
  第1章  有機化合物的結構基礎
    1.1  分子結構理論
      1.1.1  共價鍵
      1.1.2  元素的電負性與共價鍵的極性
      1.1.3  共價鍵的基本性質
    1.2  有機化合物的基本骨架與官能團
      1.2.1  有機化合物的基本骨架
      1.2.2  有機化合物的官能團
      1.2.3  有機化合物的構造式
    1.3  有機化學中的電子效應
      1.3.1  誘導效應
      1.3.2  共軛效應
      1.3.3  超共軛效應
      1.3.4  異頭效應
      1.3.5  場效應
      1.3.6  空間效應
    1.4  有機化學中的酸鹼理論
      1.4.1  布朗斯特-勞里酸鹼理論
      1.4.2  路易斯酸鹼理論
      1.4.3  有機化合物的酸性及其影響因素
      1.4.4  有機化合物的鹼性及其影響因素
      1.4.5  有機反應中常用的質子酸鹼試劑
      1.4.6  路易斯酸鹼理論在有機化學中的應用
    1.5  共價鍵的斷裂與活性中間體
      1.5.1  共價鍵的斷裂
      1.5.2  自由基和各種離子的基本結構
    1.6  有機化學反應
      1.6.1  有機化學反應類型
      1.6.2  有機反應機理和反應勢能曲線
      1.6.3  哈蒙德（Hammond）假說
      1.6.4  有機反應的驅動力
    1.7  共振論
      1.7.1  共振結構與共振雜化體
      1.7.2  共振結構的書寫
      1.7.3  共振穩定作用
      1.7.4  共振論的局限與意義
  第2章  有機化合物的異構現象
    2.1  構造異構
    2.2  立體異構
      2.2.1  構象異構
      2.2.2  構型異構
  第3章  有機化合物的物理性質
    3.1  有機化合物的分子間作用力與物理性質
      3.1.1  分子間作用力
      3.1.2  物理性質

    3.2  烴類化合物的物理性質
      3.2.1  烷烴的物理性質
      3.2.2  烯烴的物理性質
      3.2.3  炔烴的物理性質
      3.2.4  脂環烴的物理性質
      3.2.5  芳香烴的物理性質
    3.3  鹵代烴的物理性質
      3.3.1  鹵代烷烴的物理性質
      3.3.2  鹵代烯烴的物理性質
      3.3.3  鹵代芳烴的物理性質
    3.4  含氧化合物的物理性質
      3.4.1  醇的物理性質
      3.4.2  酚的物理性質
      3.4.3  醚的物理性質
      3.4.4  醛、酮、?的物理性質
      3.4.5  羧酸及其衍生物的物理性質
    3.5  含氮化合物的物理性質
      3.5.1  胺和季銨的物理性質
      3.5.2  硝基化合物的物理性質
      3.5.3  重氮化合物的物理性質
      3.5.4  偶氮化合物的物理性質
    3.6  雜環化合物的物理性質
      3.6.1  五元雜環化合物的物理性質
      3.6.2  六元雜環化合物的物理性質
      3.6.3  稠雜環化合物的物理性質
  第4章  有機活性中間體
    4.1  碳正離子中間體
      4.1.1  結構及穩定性
      4.1.2  來源與去向
    4.2  碳負離子中間體
      4.2.1  結構及穩定性
      4.2.2  來源與去向
    4.3  自由基中間體
      4.3.1  結構及穩定性
      4.3.2  來源與去向
    4.4  雙自由基中間體
      4.4.1  卡賓（Carbene）
      4.4.2  氮賓（Nitrene）
    4.5  苯炔中間體
      4.5.1  結構及穩定性
      4.5.2  來源與去向
第2部分  有機化學反應
  第5章  碳碳重鍵的加成反應
    5.1  碳碳重鍵的結構與反應活性
    5.2  烯烴與鹵化氫的親電加成
      5.2.1  反應機理與反應活性
      5.2.2  氣相與溶液相中的反應
      5.2.3  區域選擇性與立體化學
      5.2.4  反應中的分子重排
    5.3  烯烴與鹵素單質和次鹵酸的親電加成

      5.3.1  反應機理與反應活性
      5.3.2  區域選擇性與立體化學
      5.3.3  環己烯類化合物與溴的加成反應：構象最小改變原理
    5.4  烯烴與其他親電試劑的反應
      5.4.1  烯烴與水和醇的反應
      5.4.2  烯烴的羥汞化-脫汞反應
      5.4.3  烯烴的硼氫化-氧化反應
      5.4.4  烯烴與卡賓的反應
    5.5  烯烴的自由基加成反應
    5.6  炔烴的親電加成反應與親核加成反應
      5.6.1  炔烴與鹵化氫的反應
      5.6.2  炔烴與鹵素單質的反應
      5.6.3  炔烴的水合反應
      5.6.4  炔烴的硼氫化-氧化反應
      5.6.5  炔烴的親核加成反應
    5.7  共軛二烯烴的加成反應
      5.7.1  共軛二烯烴的結構
      5.7.2  1，2-加成與1，4-加成
      5.7.3  D-A（Diels-Alder）反應
  第6章  芳環上的親電取代反應、親核取代反應及芳環取代基的反應
    6.1  苯環的結構與芳香性
    6.2  苯的親電取代反應與烯烴的親電加成反應的對比
    6.3  苯環的親電取代
      6.3.1  反應機理
      6.3.2  反應分類
    6.4  取代基對苯環親電取代的影響：反應活性與定位規律
      6.4.1  定位基分類
      6.4.2  定位規律的解釋
      6.4.3  鄰位與對位的取代比例
      6.4.4  二取代苯的定位規律
      6.4.5  合成應用
    6.5  稠環芳烴的親電取代反應
    6.6  雜環芳烴的親電取代反應
      6.6.1  五元芳雜環
      6.6.2  六元芳雜環
    6.7  芳環與芳雜環的親核取代反應
      6.7.1  芳環的親核取代反應
      6.7.2  芳雜環的親核取代反應
    6.8  芳環上取代基的反應
      6.8.1  自由基鹵代反應
      6.8.2  親核取代反應
      6.8.3  側鏈消除反應與加成反應
      6.8.4  側鏈氧化反應
    6.9  芳香胺的製備與反應
      6.9.1  芳香胺的製備
      6.9.2  芳香胺的反應
  第7章  飽和碳原子上的親核取代反應
    7.1  親核取代反應的酸鹼判據
    7.2  親核取代反應的機理
      7.2.1  SN1反應機理

      7.2.2  SN2反應機理
    7.3  影響SN1和SN2反應的因素
      7.3.1  離去基團
      7.3.2  底物的烴基結構
      7.3.3  親核試劑
      7.3.4  溶劑
      7.3.5  SN1和SN2反應的共存
    7.4  分子內親核取代反應（SNi反應）
    7.5  通過親核取代反應實現物質轉化
      7.5.1  碳作為親核試劑
      7.5.2  氮作為親核試劑
      7.5.3  氧作為親核試劑
      7.5.4  硫作為親核試劑
      7.5.5  鹵素作為親核試劑
    7.6  醚（環醚）的親核取代反應
      7.6.1  醚與HBr、HI的親核取代反應
      7.6.2  1，2-環氧化合物的開環反應
  第8章  消除反應
    8.1  消除反應的機理
      8.1.1  E2反應機理
      8.1.2  E1反應機理
      8.1.3  E1cb反應機理
      8.1.4  消除反應的可變過渡態理論
    8.2  影響消除反應的因素
      8.2.1  反應底物結構的影響
      8.2.2  進攻試劑的影響
      8.2.3  離去基團的影響
      8.2.4  溶劑的影響
      8.2.5  溫度的影響
    8.3  消除反應的區域選擇性
      8.3.1  E1反應的區域選擇性
      8.3.2  E1cb反應的區域選擇性
      8.3.3  E2反應的區域選擇性
    8.4  熱消除反應
      8.4.1  熱消除反應機理
      8.4.2  熱消除反應的區域選擇性
      8.4.3  熱消除反應實例
    8.5  消除反應實例
      8.5.1  醇脫水反應
      8.5.2  醚脫醇反應
      8.5.3  脂肪重氮鹽分解
      8.5.4  對甲苯磺??分解
      8.5.5  氫氧化?鹽分解
      8.5.6  ?分解
      8.5.7  鹵代烷脫鹵化氫
      8.5.8  ?鹵脫鹵化氫
      8.5.9  鄰二鹵化物脫鹵
      8.5.10  羥基磺?胺分解
      8.5.11  消除鹵素與烷氧基團
  第9章  羰基化合物的親核加成反應與親核取代反應

    9.1  羰基化合物的結構與反應活性
    9.2  羰基化合物的親核加成反應概述
      9.2.1  與羰基加成的親核試劑
      9.2.2  羰基親核加成反應的機理
      9.2.3  羰基親核加成反應的立體化學
    9.3  與含碳親核試劑的加成反應
      9.3.1  與氰基負離子的加成反應
      9.3.2  與炔基負離子的加成反應
      9.3.3  與有機金屬試劑的加成反應
    9.4  與含氮親核試劑的親核加成反應
      9.4.1  與伯胺和氨基衍生物的加成反應
      9.4.2  與仲胺的加成反應
    9.5  與含氧、含硫親核試劑的親核加成反應
      9.5.1  與水的加成
      9.5.2  與醇的加成
      9.5.3  與硫醇的加成
      9.5.4  與飽和亞硫酸氫鈉溶液的反應
    9.6  α，β-不飽和羰基化合物的親核加成反應
    9.7  羧酸及羧酸衍生物的親核取代反應
      9.7.1  羧酸及其衍生物的親核取代反應機理
      9.7.2  羧酸及其衍生物的親核取代反應活性
      9.7.3  羧酸衍生物的相互轉化——通過?基的親核取代反應
      9.7.4  ?氯的製備
      9.7.5  酸酐的製備
      9.7.6  羧酸及其衍生物的相互轉化小結
  第10章  羰基化合物的α-取代反應與縮合反應
    10.1  羰基化合物α-H酸性及烯醇（烯醇負離子）的結構與形成
      10.1.1  羰基化合物及類似化合物α-H的酸性
      10.1.2  酮式-烯醇式互變異構
      10.1.3  烯醇或烯醇負離子的形成
      10.1.4  烯醇負離子形成的區域選擇性
      10.1.5  烯醇和烯醇負離子的結構及反應特性
    10.2  羰基化合物的α-鹵代反應
      10.2.1  醛、酮的α-鹵代反應
      10.2.2  羧酸及?鹵的鹵代反應
      10.2.3  α-鹵代羰基化合物的反應
    10.3  酮和酯的烷基化反應
      10.3.1  通過烯醇負離子的烷基化反應
      10.3.2  通過亞胺或烯胺的烷基化反應
      10.3.3  β-二羰基化合物的烷基化反應
    10.4  羥醛加成和羥醛縮合反應
      10.4.1  分子間的羥醛加成反應和羥醛縮合反應
      10.4.2  分子內的羥醛加成反應和羥醛縮合反應
      10.4.3  交叉羥醛加成反應和羥醛縮合反應
    10.5  酮和酯的?基化反應
      10.5.1  克萊森（Claisen）縮合反應——酯的?基化反應
      10.5.2  分子內的克萊森縮合——迪克曼（Dieckmann）縮合
      10.5.3  交叉克萊森縮合
      10.5.4  酮的?基化反應
      10.5.5  酮經過烯胺的?基化反應

    10.6  邁克爾（Michael）反應和羅賓遜（Robinson）環合反應
    10.7  β-二羰基化合物的反應及其在有機合成中的應用
      10.7.1  β-羰基酸酯和β-二羧酸酯的水解脫羧反應
      10.7.2  β-二羰基化合物在合成中的應用
      10.7.3  β-二羰基化合物的γ-烷基化及γ-?基化反應
    10.8  其他縮合反應
      10.8.1  達參（Darzens）反應——α-鹵代酸酯的縮合反應
      10.8.2  曼尼希（Mannich）反應——酮的α-胺甲基化反應
      10.8.3  安息香縮合
      10.8.4  普爾金（Perkin）反應
      10.8.5  腦文格（Knoevenagel）反應
      10.8.6  維蒂希（Wittig）反應
    10.9  縮合反應與雜環化合物的合成
      10.9.1  利用二羰基化合物作為雙親電試劑合成五元或六元芳香雜環
      10.9.2  利用β-二羰基化合物作為雙重反應中心合成五元或六元芳香雜環
  第11章  氧化反應與還原反應
    11.1  氧化反應
      11.1.1  氧化反應的概念
      11.1.2  無機氧化劑
      11.1.3  有機氧化劑
      11.1.4  脫氫反應與芳香化
      11.1.5  官能團反應
    11.2  還原反應
      11.2.1  還原反應的概念
      11.2.2  催化氫化
      11.2.3  催化氫解
      11.2.4  活潑金屬還原
      11.2.5  負氫轉移試劑還原
      11.2.6  其他試劑還原
      11.2.7  官能團反應
  第12章  重排反應
    12.1  從碳原子到碳原子
      12.1.1  瓦格涅爾-米爾維因（Wagner-Meerwein）重排
      12.1.2  頻哪醇（Pinacol）重排
      12.1.3  捷姆揚諾夫（Demyanov）重排
      12.1.4  二苯羥乙酸重排
      12.1.5  酸催化下的醛酮重排
      12.1.6  沃爾夫（Wolff）重排
      12.1.7  法沃斯基（Favorskii）重排
    12.2  從碳原子到雜原子
      12.2.1  貝克曼（Beckmann）重排
      12.2.2  霍夫曼（Hofmann）重排
      12.2.3  柯蒂斯（Curtius）重排
      12.2.4  施密特（Schmidt）重排
      12.2.5  羅森（Lossen）重排
      12.2.6  拜耳-維利格（Baeyer-Villiger）氧化重排
      12.2.7  氫過氧化物重排
  第13章  周環反應
    13.1  前線軌道理論和分子軌道對稱守恆原理
      13.1.1  前線軌道理論

      13.1.2  分子軌道對稱守恆原理
    13.2  電環化反應
    13.3  環加成反應
    13.4  σ遷移反應
      13.4.1  H?1，j?σ遷移
      13.4.2  C?1，j?σ遷移
      13.4.3  ?i，j?σ遷移
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