目錄
第1章 Brook重排
1.1 Brook重排概述
1.2 重排底物(?基硅烷)的製備
1.3 ?基硅烷與不同親核試劑的重排反應
1.3.1 與含有α-離去基團親核試劑的重排反應
1.3.2 與含共軛基團親核試劑的重排反應
1.3.3 與烯醇陰離子親核試劑的重排反應
1.4 Brook重排反應的應用
參考文獻
第2章 Claisen重排
2.1 經典Claisen重排
2.2 Claisen重排的機理
2.3 烯丙基乙烯基醚的製備
2.4 催化型Claisen重排
2.4.1 金屬催化的Claisen重排
2.4.2 有機催化的Claisen重排
2.5 芳香族Claisen重排
2.6 Claisen重排變體
2.6.1 Carroll重排
2.6.2 Eschenmoser重排
2.6.3 Johnson重排
2.6.4 Ireland重排
2.6.5 Reformatsky-Claisen重排
2.6.6 Coates-Claisen重排
2.6.7 Gosteli-Claisen重排
2.6.8 Saucy-Marbet重排
2.6.9 Arnold-Claisen重排
2.6.10 Kazmaier-Claisen重排
2.6.11 thio-Claisen重排
2.6.12 aza-Claisen重排
2.6.13 1-aza-Claisen重排和2-aza-Claisen重排
2.6.14 Overman重排
2.7 電荷加速型Claisen重排
2.7.1 烯酮、烯酮亞胺、炔和聯烯酸酯的3-陽離子Claisen重排
2.7.2 亞?和碘的3-陽離子Claisen重排
2.7.3 2'-陰離子Claisen重排(Denmark-Claisen重排)
參考文獻
第3章 Cope重排
3.1 Cope重排概述
3.2 影響Cope重排平衡的因素
3.3 脂肪族Cope重排
3.3.1 炔烴底物參與的Cope重排
3.3.2 累積二烯烴參與的Cope重排
3.4 芳香族Cope重排
3.5 催化型Cope重排
3.5.1 酸催化的Cope重排
3.5.2 金屬催化的Cope重排
3.5.3 有機催化Cope重排
3.6 其他Cope重排——氧-Cope重排
3.7 Cope重排的應用
參考文獻
第4章 Curtius重排、Hofmann重排、Lossen重排
4.1 概述
4.2 Curtius重排
4.2.1 Curtius重排概述
4.2.2 Curtius重排的改進與優化
4.2.3 aza-Curtius重排和P-Curtius重排
4.2.4 Curtius重排的應用
4.3 Hofmann重排
4.3.1 Hofmann重排概述
4.3.2 Hofmann重排反應的改進與優化
4.3.3 氮雜-Hofmann重排反應
4.3.4 Hofmann重排的應用
4.4 Lossen重排
4.4.1 Lossen重排概述
4.4.2 Lossen重排反應的改進與優化
4.4.3 膦?基Lossen重排
4.4.4 Lossen重排的應用
參考文獻
第5章 Fries重排
5.1 Fries重排概述
5.2 陽離子Fries重排
5.2.1 Lewis酸或Bro/nsted酸催化的Fries重排
5.2.2 沸石催化的Fries重排
5.3 陰離子Fries重排
5.3.1 陰離子碳Fries重排
5.3.2 陰離子硅Fries重排
5.3.3 陰離子硫Fries重排
5.3.4 陰離子磷Fries重排
5.4 自由基Fries重排
參考文獻
第6章 Mislow-Evans重排
6.1 Mislow-Evans重排概述
6.2 重排底物的製備
6.3 烯丙基次磺酸酯與烯丙醇之間經由[2,3]-σ重排的轉化
6.3.1 由烯丙基次磺酸酯到烯丙基亞?
6.3.2 由烯丙基亞?到烯丙醇
6.4 影響重排反應立體選擇性的因素
6.4.1 C-1位置手性對產物立體化學的影響
6.4.2 構象對Mislow-Evans重排的影響
6.4.3 硫手性對產物立體化學結果的影響
6.5 包含Mislow-Evans重排反應的序列及其在合成中的應用
6.5.1 Diels-Alder/Mislow-Evans重排反應
6.5.2 雜原子參與的Mislow-Evans重排反應
6.5.3 Claisen/Mislow-Evans重排
6.5.4 Knoevenagel縮合/乙烯基亞?異構化/Mislow-Evans反應
6.5.5 連續多次的[2,3]-重排反應
6.5.6 烯丙醇的差向異構化反應
參考文獻
第7章 Neber重排
7.1 Neber重排概述
7.2 反應機理及特點
7.3 底物的合成
7.4 重排的範圍
7.4.12 H-氮丙啶的合成
7.4.2 α-氨基酮的合成
7.4.3 α-氨基縮酮的合成
7.4.42 H-氮丙啶、α-氨基酮和α-氨基縮酮形成的位點選擇性和非對映選擇性
7.5 Neber重排反應在合成中的應用
7.6 Neber重排反應的局限性
7.6.1 形成二氫??和??
7.6.2 形成??
7.6.3 形成其他副產物
參考文獻
第8章 Payne重排
8.1 Payne重排概述
8.2 重排機理及立體化學研究
8.2.1 鹼性條件下的環氧化物遷移
8.2.2 非鹼性條件下的環氧化物遷移
8.2.3 原位親核捕獲
8.3 重排底物的製備
8.4 重排的範圍
8.4.1 與碳親核試劑的反應
8.4.2 與氮親核試劑的反應
8.4.3 與氧親核試劑的反應
8.4.4 與氫化物的反應
8.4.5 與氟化物的反應
8.5 氮雜-Payne重排反應
8.6 硫雜-Payne重排反應
8.7 Payne重排反應在天然產物合成中的應用
參考文獻
第9章 頻哪醇重排
9.1 頻哪醇重排概述
9.2 重排中的基團遷移特點
9.3 半頻哪醇重排
9.4 氮雜-頻哪醇重排反應
9.5 不對稱頻哪醇重排反應
9.6 催化對映選擇性頻哪醇重排反應
9.7 在天然產物全合成中的應用
參考文獻
第10章 Smiles重排
10.1 Smiles重排反應概述
10.2 反應機理
10.3 離子型Smiles重排
10.3.1 碳-碳鍵的構建
10.3.2 碳-雜鍵的構築
10.4 自由基型Smiles重排反應
10.4.1 傳統自由基型Smiles重排反應
10.4.2 可見光催化的Smiles重排反應
10.5 Smiles重排反應的應用
參考文獻
第11章 Sommelet-Hauser重排、Stevens重排
11.1 反應概況
11.2 反應的機理
11.3 氮葉立德重排前體的構建
11.3.1 鹼誘導的S-H重排
11.3.2 苯炔參與的S-H重排
11.3.3 金屬催化的S-H重排脫芳構化
11.4 其他類型的S-H重排
11.4.1 硫葉立德作為重排中間體的S-H重排
11.4.2 有機硒類型的S-H重排
11.4.3 光引發S-H重排
11.5 不對稱的S-H重排
11.5.1 手性輔基誘導的不對稱S-H重排
11.5.2 過渡金屬催化的不對稱S-H重排
11.6 Sommelet-Hauser重排反應的應用
11.7 氮葉立德重排中間體的構建方式
11.7.1 鹼誘導葉立德重排中間體的形成
11.7.2 通過卡賓形成葉立德重排中間體
11.8 不對稱類型的Stevens重排
11.8.1 底物誘導的不對稱Stevens重排
11.8.2 催化劑控制的不對稱Stevens重排
11.9 Stevens重排反應的應用
參考文獻
第12章 Wittig重排
12.1 Wittig重排反應概述
12.2 1,2-Wittig重排
12.2.1 1,2-Wittig重排概述
12.2.2 1,2-Wittig重排反應機理
12.2.3 1,2-Wittig重排立體選擇性
12.2.4 芳香族的1,2-Wittig重排
12.2.5 脂肪族的1,2-Wittig重排
12.3 2,3-Wittig重排
12.3.1 2,3-Wittig重排概述
12.3.2 2,3-Wittig重排反應機理
12.3.3 脂肪族的2,3-Wittig重排
12.3.4 對映選擇性2,3-Wittig重排
12.3.5 其他2,3-Wittig重排
12.3.6 Wittig重排反應的應用
參考文獻