目錄
序
前言
第1章 緒論
1.1 有機化學與有機化合物的特性
1.2 分子結構
1.2.1 Kekul?結構式
1.2.2 Lewis結構式
1.3 共價鍵
1.3.1 原子結構與原子軌道
1.3.2 價鍵理論
1.3.3 分子軌道理論
1.3.4 共價鍵斷裂及有機化學反應類型
1.4 分子間相互作用力
1.4.1 范德瓦耳斯力
1.4.2 氫鍵
1.5 酸鹼理論
1.5.1 Br？nsted酸鹼理論
1.5.2 Lewis酸鹼理論
1.5.3 軟硬酸鹼理論
習題
第2章 烷烴
2.1 烷烴的構造異構與命名
2.1.1 烷烴的構造異構
2.1.2 烷烴的系統命名法
2.2 烷烴的結構
2.2.1 烷烴碳原子的成鍵特點
2.2.2 環烷烴的結構與穩定性
2.3 烷烴的構象
2.3.1 乙烷的構象
2.3.2 丙烷和丁烷的構象
2.3.3 環己烷的構象
2.3.4 取代環己烷的構象
2.4 烷烴的物理性質
2.5 烷烴的化學性質
2.5.1 碳自由基的定義和結構
2.5.2 烷烴的鹵化反應
2.5.3 烷烴的氧化反應
2.5.4 烷烴的硝化及磺化反應
2.5.5 小環環烷烴的開環加成反應
2.6 烷烴的主要來源
習題
第3章 手性分子與對映異構
3.1 異構體分類
3.2 分子的手性和對稱因素
3.2.1 分子的旋光性
3.2.2 含一個手性碳原子的化合物
3.2.3 構型的表示方法和標記
3.2.4 含兩個手性碳原子的化合物
3.3 不含手性碳原子的手性分子
3.3.1 含氮、磷、硫原子手性中心的手性分子
3.3.2 丙二烯型手性分子
3.3.3 聯芳香類手性分子
3.3.4 面手性類分子（選修）
3.4 單一對映體分子（手性化合物）的獲取
3.4.1 利用手性池原料合成光學活性化合物（選修）
3.4.2 外消旋體拆分合成光學活性化合物（選修）
3.4.3 通過不對稱催化合成光學活性化合物（選修）
3.5 對映體在反應機理研究中的應用（選修）
習題
第4章 烯烴、二烯烴
4.1 烯烴結構分類與命名
4.1.1 烯烴的結構
4.1.2 π鍵的特性
4.1.3 烯烴的同分異構
4.1.4 烯烴的命名
4.2 烯烴的製備
4.2.1 鹵代烷脫鹵化氫
4.2.2 醇脫水
4.2.3 Heck偶聯反應
4.3 烯烴的物理性質
4.3.1 熔點和沸點
4.3.2 偶極矩
4.4 烯烴的化學性質
4.4.1 離子型加成反應
4.4.2 自由基加成反應
4.4.3 協同加成反應
4.4.4 催化氫化反應
4.4.5 氧化反應
4.4.6 α-氫原子的反應
4.4.7 聚合反應
4.5 二烯烴的分類與命名
4.5.1 二烯烴的分類
4.5.2 二烯烴的命名
4.6 二烯烴的結構
4.6.1 1,2-二烯烴（聯烯）的結構
4.6.2 1,3-二烯烴的結構
4.7 電子離域與共軛體系
4.7.1 π-π共軛
4.7.2 p-π共軛
4.8 共振論
4.8.1 共振論的基本概念
4.8.2 共振雜化體極限結構式的書寫原則
4.8.3 共振論的應用
4.9 共軛二烯烴的化學性質
4.9.1 1,2-加成反應與1,4-加成反應
4.9.2 1,4-加成的理論解釋
4.9.3 周環反應
4.9.4 周環反應的理論解釋
4.9.5 Diels-Alder反應
4.9.6 Lu』s[3+2]環化反應（選修）
4.9.7 金屬催化聯烯的轉化反應（選修）
4.10 共軛二烯烴的製備及應用
4.10.1 丁-1,3-二烯的工業製備
4.10.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工業製備
4.10.3 環戊二烯的工業製備
4.10.4 聚合反應與合成橡膠
習題
第5章 炔烴
5.1 炔烴的命名
5.1.1 炔基的命名
5.1.2 單炔烴的命名
5.1.3 多炔烴的命名
5.1.4 烯炔的系統命名
5.2 炔烴結構
5.3 炔烴的製備
5.3.1 乙炔的工業生產
5.3.2 炔烴的實驗室製備
5.4 炔烴的物理性質
5.5 炔烴的反應
5.5.1 催化氫化反應
5.5.2 氧化反應
5.5.3 自由基加成反應
5.5.4 離子型加成反應
5.5.5 協同加成反應
5.5.6 炔烴氫原子的反應
5.5.7 聚合反應
習題
第6章 芳香烴
6.1 芳烴的結構與命名
6.1.1 芳烴的分類
6.1.2 芳烴的命名和構造異構
6.1.3 價鍵理論
6.1.4 分子軌道理論
6.1.5 共振論對苯環結構的解釋
6.2 芳烴的來源
6.2.1 從煤焦油中提取
6.2.2 催化重整
6.3 芳烴的物理性質
6.4 芳烴的化學性質
6.4.1 苯環上親電取代反應
6.4.2 親電取代反應的定位規則
6.4.3 苯環上的加成反應和氧化反應
6.4.4 苯環側鏈上的反應
6.5 稠環芳烴
6.5.1 ?
6.5.2 ?和菲
6.5.3 致癌芳烴
6.6 芳香性與H?ckel規則
6.6.1 H?ckel規則
6.6.2 非苯芳烴
6.7 富勒烯和石墨烯
習題
第7章 鹵代烴
7.1 鹵代烴的分類與命名
7.1.1 鹵代烴的分類
7.1.2 鹵代烴的命名
7.2 鹵代烴的製備
7.2.1 烴的鹵代反應
7.2.2 不飽和烴與鹵化氫的加成反應
7.2.3 不飽和烴與鹵素的加成反應
7.2.4 鹵素交換反應
7.2.5 多鹵代烴部分脫鹵反應
7.2.6 鹵甲基化反應
7.2.7 醇的鹵代反應
7.2.8 其他反應
7.3 鹵代烴的物理性質
7.4 鹵代烷的化學性質
7.4.1 親核取代反應
7.4.2 親核取代反應機理
7.4.3 影響親核取代反應的因素
7.4.4 消除反應
7.4.5 消除反應機理
7.4.6 影響消除反應的因素
7.5 親核取代和消除反應的競爭
7.6 鹵代烯烴和鹵代芳烴的反應性質
7.6.1 乙烯型和苯基型鹵代烴C?X鍵的反應性質
7.6.2 烯丙型和?基型鹵代烴C?X鍵的反應性質
7.7 鹵代烴與金屬的反應
7.7.1 與鎂反應
7.7.2 與鋰反應
7.8 氟代烴
7.8.1 氟代烴的物理性質
7.8.2 氟代烴的化學性質
7.8.3 氟代烴的用途
習題
第8章 有機化合物的波譜分析
8.1 電磁波與分子能級躍遷
8.2 紅外光譜
8.2.1 原理
8.2.2 有機化合物化學鍵的特徵頻率及其影響因素
8.2.3 有機化合物紅外光譜舉例
8.3 核磁共振譜
8.3.1 核磁共振的基本原理
8.3.2 化學位移與影響化學位移的因素
8.3.3 自旋裂分與偶合常數
8.3.4 1H NMR譜圖
8.3.5 13C NMR譜圖
習題
第9章 醇、酚與醚
9.1 含C—O鍵化合物概述
9.2 醇、酚與醚的分類與命名
9.2.1 醇的分類與命名
9.2.2 酚的分類與命名
9.2.3 醚的分類與命名
9.3 醇、酚與醚的結構
9.4 醇、酚與醚的製備方法
9.4.1 C—H鍵氧化製備醇和酚
9.4.2 C=C雙鍵加成製備醇和醚
9.4.3 由RX（或類RX）進行親核取代製備醇、酚和醚
9.4.4 由親核試劑對C=O鍵或者環氧乙烷加成製備醇
9.5 醇、酚與醚的物理性質及波譜特徵
9.5.1 醇的物理性質
9.5.2 酚的物理性質
9.5.3 醚的物理性質
9.5.4 醇、酚與醚的波譜特徵
9.6 醇、酚和醚的化學性質
9.6.1 醇、酚和醚的化學性質概述
9.6.2 醇和酚的酸性
9.6.3 C—O鍵中氧原子的鹼性和親核性
9.6.4 醇和醚的C—O鍵斷裂
9.6.5 醇、酚與醚的氧化反應
9.6.6 酚的特性反應
9.6.7 Claisen重排
9.7 冠醚（選修）
習題
第10章 含C=O鍵類化合物：醛和酮
10.1 含C=O鍵化合物概述
10.2 醛和酮的分類與命名
10.3 醛和酮的結構
10.4 C=O鍵形成：醛和酮的製法
10.4.1 氧化法（烴類、醇的氧化）
10.4.2 羧酸衍生物還原法
10.4.3 偕二鹵代烷水解法
10.4.4 烯烴與芳環的?基化
10.5 醛和酮的物理性質及波譜特徵
10.6 醛和酮的化學性質
10.6.1 *氫原子的反應
10.6.2 C=O鍵形成的親核加成反應
10.6.3 醛、酮的其他反應
10.7 *不飽和醛、酮
10.7.1 1,2-加成與1,4-加成
10.7.2 Michael加成
10.7.3 ?的製法與化學性質
10.8 乙烯酮
習題
第11章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸及其衍生物的分類與命名
11.1.1 羧酸的分類與命名
11.1.2 羧酸衍生物的分類與命名
11.2 羧酸及其衍生物的結構
11.3 羧酸及其衍生物的合成
11.3.1 羧酸的合成
11.3.2 羧酸衍生物的合成
11.4 羧酸及其衍生物的物理性質和波譜特徵
11.4.1 羧酸及其衍生物的物理性質
11.4.2 羧酸及其衍生物的波譜特徵
11.5 羧酸的酸性
11.5.1 羧酸與鹼反應
11.5.2 取代基效應對羧酸酸性的影響
11.6 羧酸及其衍生物的親核取代反應
11.6.1 羧酸及其衍生物的親核取代反應機理
11.6.2 羧酸及其衍生物的親核取代反應活性
11.6.3 羧酸及其衍生物的醇解反應
11.6.4 羧酸衍生物的水解反應
11.6.5 羧酸及其衍生物的胺（氨）解反應
11.6.6 羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應
11.7 羧酸及其衍生物的還原反應
11.7.1 LiAlH4還原
11.7.2 Rosenmund還原
11.7.3 Bouveault-Blanc還原
11.7.4 催化氫化還原
11.8 羧酸及其衍生物α-H的鹵代反應
11.9 羧酸的脫羧反應以及二元羧酸的熱分解反應
11.9.1 羧酸的脫羧反應
11.9.2 二元羧酸的熱分解反應
11.10 ?胺的化學特性
11.10.1 ?胺的酸鹼性
11.10.2 ?胺的脫水反應
11.10.3 ?胺的Hofmann重排
11.11 碳酸衍生物
11.11.1 碳?氯
11.11.2 碳?胺
習題
第12章 羰基化合物縮合反應
12.1 酮式-烯醇式互變異構
12.1.1 酸和鹼催化的酮式-烯醇式平衡
12.1.2 β-二羰基化合物結構對酮式-烯醇式平衡的影響
12.2 β-二羰基化合物的合成
12.2.1 酯縮合反應
12.2.2 酮酯縮合反應
12.2.3 酮經過烯胺的?基化反應
12.3 β-二羰基化合物的熱分解性質
12.3.1 稀鹼（酸）條件下的加熱分解
12.3.2 濃鹼條件下的加熱分解
12.4 β-二羰基化合物在合成上的應用
12.4.1 丙二酸二乙酯在合成上的應用
12.4.2 乙?乙酸乙酯在合成上的應用
12.5 Knoevenagel縮合反應
12.6 Michael加成反應
習題
第13章 含氮化合物
13.1 引言
13.2 硝基化合物
13.2.1 硝基化合物的分類與命名
13.2.2 硝基化合物的結構與物理性質
13.2.3 硝基化合物的製備
13.2.4 硝基化合物的化學性質
13.3 胺類化合物
13.3.1 胺的結構
13.3.2 胺的製法
13.3.3 胺的物理性質及波譜特徵
13.3.4 胺的化學性質
13.4 季銨鹽和季銨鹼
13.5 二元胺
13.6 偶氮化合物和重氮化合物
13.6.1 重氮鹽的製備
13.6.2 重氮鹽的反應及其在合成中的應用
13.6.3 重氮鹽的還原
13.6.4 重氮鹽的偶聯
13.7 ?
13.7.1 ?的製法
13.7.2 ?的反應
習題
第14章 含硫、含磷和含硅的有機化合物
14.1 含硫化合物
14.1.1 有機硫化合物的分類
14.1.2 硫醇和硫酚
14.1.3 硫醚
14.1.4 磺酸
14.1.5 芳磺?胺
14.1.6 ?與亞?
14.2 含磷化合物
14.2.1 有機磷化合物的分類及其結構
14.2.2 有機磷作為親核試劑的反應
14.2.3 有機磷酸酯的用途
14.3 含硅化合物
14.3.1 有機硅化合物的結構與分類
14.3.2 鹵硅烷
14.3.3 硅烷
14.3.4 有機硅化合物在有機合成上的應用
習題
第15章 雜環化合物
15.1 芳香雜環化合物的分類和命名
15.2 芳香雜環化合物的結構和芳香性
15.3 五元芳香雜環化合物
15.3.1 五元芳香雜環化合物的化學性質
15.3.2 常見的五元芳香雜環化合物
15.4 六元芳香雜環化合物
15.4.1 常見的六元芳香雜環化合物
15.4.2 ?啶和嘧啶的化學性質
15.5 ??和異??
15.6 嘌呤
15.7 芳香雜環合成常規策略（選修）
習題
第16章 脂類
16.1 油脂的組成和結構通式
16.2 油脂的物理性質
16.3 油脂的化學性質
16.3.1 水解、皂化和酯交換反應
16.3.2 加成反應
16.3.3 氧化反應
16.4 甘油磷脂
16.5 鞘磷脂
16.6 ?類化合物的結構和分類
16.7 重要的?類化合物
16.7.1 月桂烯
16.7.2 薄荷醇
16.7.3 樟腦
16.7.4 胡蘿蔔素與維生素A
16.7.5 青蒿素
16.8 甾族化合物的結構
16.8.1 母核結構
16.8.2 立體結構
16.9 甾醇
16.9.1 膽固醇
16.9.2 7-脫氫膽固醇和麥角固醇
16.10 膽甾酸
16.11 甾體激素
16.11.1 性激素
16.11.2 腎上腺皮質激素
習題
第17章 糖類
17.1 單糖的結構
17.1.1 單糖的鏈狀結構
17.1.2 單糖的環狀結構
17.2 單糖的化學性質
17.2.1 差向異構化
17.2.2 氧化反應
17.2.3 還原反應
17.2.4 成?反應
17.2.5 成?反應
17.2.6 酯化反應
17.2.7 醛糖的遞升
17.3 二糖
17.3.1 蔗糖
17.3.2 麥芽糖
17.3.3 纖維二糖
17.3.4 乳糖
17.4 環糊精
17.5 同多糖
17.5.1 澱粉
17.5.2 糖原
17.5.3 纖維素
習題
第18章 氨基酸、?、蛋白質和核酸
18.1 氨基酸的結構、分類與命名
18.2 氨基酸的合成
18.2.1 α-鹵代酸的氨解
18.2.2 Gabriel反應
18.2.3 Strecker反應
18.3 氨基酸的拆分
18.4 氨基酸的性質
18.4.1 氨基酸的酸鹼性質與等電點pI
18.4.2 氨基酸的反應
18.5 ?的結構與命名
18.6 ?的性質及序列的測定
18.6.1 氨基酸組成及含量分析
18.6.2 ?鏈末端氨基酸殘基的分析
18.6.3 ?鏈的部分水解
18.7 蛋白質的分子組成和分類
18.8 蛋白質的結構
18.8.1 蛋白質的一級結構
18.8.2 維繫蛋白質分子構象的作用力
18.8.3 蛋白質的二級結構
18.8.4 蛋白質的三級結構和四級結構
18.9 蛋白質的理化性質
18.9.1 蛋白質的酸鹼性和等電點
18.9.2 蛋白質的膠體性質
18.9.3 蛋白質的變性與復性
18.9.4 蛋白質的沉澱
18.9.5 蛋白質的顯色反應
18.10 核酸的分類和化學組成
18.10.1 核酸的分類
18.10.2 核酸的基本物質組成
18.10.3 核?和核?酸
18.11 核酸的一級結構
18.12 DNA的二級結構
18.13 核酸的理化性質
18.13.1 核酸的降解
18.13.2 DNA的變性與復性
習題
參考文獻
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