有機化學(第4版十二五普通高等教育本科國家級規劃教材)

作者：編者:王彥廣//呂萍//傅春玲//馬成|責編:宋林青//李琰
出版社：化學工業
ISBN：9787122371201

出版日期：2020/10/01
裝幀：平裝
頁數：522

人民幣：RMB 79.8 元售價：元

內容大鋼

《有機化學》（第4版）為「十二五」普通高等教育本科國家級規劃教材，本版根據《中國化學會有機化合物命名原則》（2017版）全面更新了有機化合物命名。全書共17章，主要介紹有機化合物分子結構基礎，各類有機化合物的命名、結構和性質、基本有機反應及其機理，立體化學，有機波譜分析基礎知識及周環反應等內容。本版強調了分子軌道理論的引領作用，增加了軌道係數概念，並用於解釋和預測一些反應的區域選擇性，增加了軌道方向性原理用於解釋一些反應的立體化學。本次再版對各章后的習題進行了全面改編，大部分習題來自於文獻報道，並附有參考文獻。此外，與本書內容相關的一些彩圖、閱讀資料、重難點的教學視頻等，讀者可掃描二維碼進行學習。
《有機化學》（第4版）可作為高等院校化學、應用化學、化工、材料、生物、藥學、環境、醫學等專業基礎有機化學課程的教材，也可供其它相關專業選用。

作者介紹

編者:王彥廣//呂萍//傅春玲//馬成|責編:宋林青//李琰

緒論
  0.1  有機化學和有機化合物
  0.2  有機化學的發展簡史
  0.3  有機化學的主要分支簡介
  0.4  如何學習有機化學？
第1章  有機化合物分子結構基礎
  1.1  有機化合物的基本類型
  1.2  共價鍵
  1.3  有機化合物結構的表示方式
    1.3.1  Lewis結構式
    1.3.2  Kekul?結構式
  1.4  雜化軌道理論
  1.5  共價鍵的鍵長、鍵能和鍵角
    1.5.1  鍵長
    1.5.2  鍵能
    1.5.3  鍵角
    1.5.4  分子模型
  1.6  共價鍵的極性、分子的偶極矩和誘導效應
    1.6.1  元素的電負性與共價鍵的極性
    1.6.2  分子的偶極矩
    1.6.3  誘導效應
  1.7  分子軌道理論
  1.8  共軛體系和共軛效應
    1.8.1  p-p共軛
    1.8.2  p-π共軛
    1.8.3  π-π共軛
    1.8.4  共軛效應
  1.9  共振理論
    1.9.1  共振結構與共振雜化體
    1.9.2  共振結構的書寫
    1.9.3  共振穩定作用
  1.10  分子間弱的作用力
    1.10.1  范德華力
    1.10.2  氫鍵
    1.10.3  π-π堆積作用
  關鍵詞
  習題
第2章  脂肪烴和脂環烴
  2.1  脂肪烴的分類和構造異構
    2.1.1  脂肪烴的分類和同系列
    2.1.2  脂肪烴的構造異構
  2.2  脂肪烴的命名
    2.2.1  直鏈烷烴、烯烴和炔烴的命名
    2.2.2  支鏈脂肪烴的命名
  2.3  脂肪烴的結構和順反異構
    2.3.1  烷烴、烯烴和炔烴的結構
    2.3.2  烯烴的構型異構
    2.3.3  烯烴構型的命名
    2.3.4  烯烴的穩定性與超共軛效應
  2.4  烷烴的構象

    2.4.1  乙烷的構象
    2.4.2  丁烷的構象
  2.5  脂肪烴的物理性質
    2.5.1  沸點
    2.5.2  熔點
    2.5.3  密度
    2.5.4  溶解度
  2.6  脂環烴的命名
    2.6.1  單環化合物的命名
    2.6.2  螺環化合物的命名
    2.6.3  橋環化合物的命名
  2.7  環烷烴的構象
    2.7.1  環的張力與穩定性
    2.7.2  環己烷的構象
    2.7.3  取代環己烷的構象
    2.7.4  十氫?的構象
    2.7.5  環戊烷的構象
    2.7.6  環丁烷的構象
    2.7.7  環丙烷的構象
  2.8  脂肪烴的酸性
  關鍵詞
  習題
第3章  對映異構
  3.1  分子的旋光性
    3.1.1  旋光性的測定
    3.1.2  比旋光度
  3.2  分子的手性與對稱性
    3.2.1  分子的手性
    3.2.2  分子的對稱因素與手性的判斷
  3.3  含有一個手性碳原子的化合物
    3.3.1  對映異構體和外消旋體的性質差異
    3.3.2  構型的表示方法
    3.3.3  構型的標記
  3.4  含兩個手性碳原子的化合物
    3.4.1  含兩個不同手性碳原子的化合物
    3.4.2  含有兩個相同手性碳原子的化合物
    3.4.3  構象與光學活性
  3.5  環狀化合物的立體異構
    3.5.1  二取代環己烷的立體異構
    3.5.2  二取代環戊烷的立體異構
    3.5.3  二取代環丁烷的立體異構
    3.5.4  二取代環丙烷的立體異構
  3.6  含手性軸化合物的對映異構
    3.6.1  丙二烯型化合物的對映異構
    3.6.2  聯苯型化合物的對映異構
    3.6.3  環外雙鍵型化合物的對映異構
    3.6.4  螺環化合物的對映異構
  3.7  外消旋體的拆分
  關鍵詞
  習題

第4章  碳碳重鍵的加成反應
  4.1  共價鍵的斷裂方式與有機反應的基本類型
  4.2  烯烴和炔烴的親電加成反應
    4.2.1  烯烴和炔烴與鹵化氫的加成
    4.2.2  烯烴和炔烴的水合
    4.2.3  烯烴和炔烴與鹵素的加成
    4.2.4  羥汞化-還原反應
    4.2.5  硼氫化-氧化反應
  4.3  Diels-Alder反應
  4.4  烯烴和炔烴與氫的加成反應
    4.4.1  烯烴的催化氫化
    4.4.2  炔烴的催化氫化
    4.4.3  炔烴的金屬還原
  4.5  烯烴和炔烴與氧的親核加成反應
  4.6  烯烴和炔烴與氧的加成反應
    4.6.1  雙羥基化反應
    4.6.2  環氧化反應
    4.6.3  氧化斷裂
  4.7  炔烴和烯烴的聚合反應
    4.7.1  烯烴的聚合
    4.7.2  共軛二烯烴的聚合
    4.7.3  炔烴的聚合
  關鍵詞
  習題
第5章  自由基反應
  5.1  自由基的產生
    5.1.1  σ鍵的均裂
    5.1.2  π鍵的光化學激發
    5.1.3  單電子轉移
  5.2  自由基的結構及穩定性
    5.2.1  烷基自由基的結構
    5.2.2  自由基的穩定性
  5.3  烷烴的自由基取代反應
    5.3.1  甲烷的氯化反應
    5.3.2  氯代反應的機理
    5.3.3  甲烷與其它鹵素的鹵代反應
    5.3.4  其它烷烴的鹵代反應
  5.4  不飽和烴的α-H鹵代反應
    5.4.1  烯烴和炔烴的α-H鹵代
    5.4.2  烷基苯的α-H鹵代
  5.5  鹵代烴的脫鹵反應
  5.6  烯烴和炔烴與溴化氫的自由基加成
  5.7  烯烴與鹵代烷的自由基加成
  5.8  烯烴的自由基聚合反應
  關鍵詞
  習題
第6章  芳香烴
  6.1  苯系芳烴的分類和命名
    6.1.1  苯系芳烴的分類
    6.1.2  單環芳烴的同分異構和命名

    6.1.3  多環芳烴的同分異構和命名
  6.2  苯的結構與穩定性
    6.2.1  苯分子中的雜化軌道和大π鍵
    6.2.2  苯的共振結構
    6.2.3  苯的分子軌道
  6.3  單環芳烴的物理性質
  6.4  苯環上的親電取代反應
    6.4.1  鹵化反應
    6.4.2  硝化反應
    6.4.3  磺化反應
    6.4.4  Friedel-Crafts烷基化反應
    6.4.5  Friedel-Crafts?基化反應
    6.4.6  氯甲基化反應
  6.5  親電取代反應的定位規律和反應活性
    6.5.1  單取代苯親電取代反應的反應活性和定位規律
    6.5.2  二取代苯的定位規律
    6.5.3  多環芳烴定位規律
    6.5.4  定位規則在有機合成上的應用
  6.6  芳烴的氧化還原反應
    6.6.1  氧化反應
    6.6.2  還原反應
  6.7  芳香性
    6.7.1  苯系芳香烴
    6.7.2  單環體系非苯芳香烴
    6.7.3  芳香性與反芳香性的分子軌道理論判據
    6.7.4  多環體系非苯芳烴
    6.7.5  芳香雜環化合物
  關鍵詞
  習題
第7章  有機波譜分析基礎
  7.1  電磁波譜的概念
  7.2  紅外光譜
    7.2.1  簡諧振動模型：Hooke』s定律
    7.2.2  分子的振動形式和選擇吸收定律
    7.2.3  常見基團的紅外特徵吸收
    7.2.4  常見有機化合物的紅外光譜特徵
  7.3  核磁共振譜
    7.3.1  核磁共振現象與核磁共振譜
    7.3.2  化學位移
    7.3.3  偶合裂分和偶合常數
    7.3.4  化學等價和磁等價
    7.3.5  常見的氫譜偶合裂分類型與實例
    7.3.6  碳-13核磁共振譜簡介
  7.4  紫外吸收光譜
    7.4.1  基本原理
    7.4.2  紫外吸收光譜圖
    7.4.3  影響最大吸收波長的經驗規律
  7.5  質譜
    7.5.1  基本原理
    7.5.2  分子離子峰

    7.5.3  同位素峰和分子式的測定
    7.5.4  有機化合物的質譜碎裂規律
  關鍵詞
  習題
第8章  鹵代烴
  8.1  鹵代烴的分類和命名
    8.1.1  鹵代烴的分類
    8.1.2  鹵代烴的命名
  8.2  鹵代烴的物理性質及波譜特徵
  8.3  鹵代烴的製備
    8.3.1  飽和碳原子上氫原子的鹵代
    8.3.2  不飽和烴與鹵素或鹵化氫的加成反應
    8.3.3  芳環上的取代反應
    8.3.4  鹵代烴的鹵素交換反應
    8.3.5  由醇製備鹵代烴
  8.4  鹵代烷烴的親核取代反應
    8.4.1  親核取代反應
    8.4.2  飽和碳原子上親核取代反應的機理與立體化學
    8.4.3  影響親核取代反應速率的因素
  8.5  鹵代烷烴的消除反應
    8.5.1  雙分子消除反應
    8.5.2  單分子消除反應
    8.5.3  單分子共軛鹼消除反應
    8.5.4  消除反應與取代反應的競爭
    8.5.5  鄰二鹵代烷的消除反應
  8.6  鹵代芳烴的親核取代反應
    8.6.1  加成-消除機理
    8.6.2  苯炔機理
  8.7  鹵代烴與金屬的反應
    8.7.1  有機鎂化合物的製備
    8.7.2  有機鋰化合物的製備
    8.7.3  有機銅鋰化合物的製備
    8.7.4  烷基鈉的形成及其偶聯反應
  8.8  鹵代烷與有機金屬化合物的偶聯反應
  關鍵詞
  習題
第9章  醇、酚和醚
  9.1  醇、酚和醚的結構與命名
    9.1.1  醇、酚和醚的結構
    9.1.2  醇、酚和醚的分類和命名
  9.2  醇、酚和醚的物理性質及光譜性質
    9.2.1  醇、酚和醚的物理性質
    9.2.2  醇、酚和醚的光譜性質
  9.3  醇、酚和醚的製備
    9.3.1  醇的製備
    9.3.2  酚的製備
    9.3.3  醚的製備
  9.4  醇、酚和醚的酸性和鹼性
    9.4.1  醇和酚的酸性
    9.4.2  醇、酚和醚的鹼性

  9.5  醇、酚和醚的反應
    9.5.1  醇的酯化反應
    9.5.2  醇的親核取代反應
    9.5.3  醇的消除反應
    9.5.4  鄰二醇的重排反應
    9.5.5  醇和酚的氧化
    9.5.6  酚的親電取代反應
    9.5.7  醚鍵斷裂的反應
    9.5.8  環氧化合物的開環反應
  9.6  硫醇、硫酚和硫醚
    9.6.1  硫醇和硫酚
    9.6.2  硫醚、亞?和?
  關鍵詞
  習題
第10章  醛和酮親核加成反應
  10.1  醛和酮的結構及命名
    10.1.1  羰基的結構
    10.1.2  醛和酮的命名
  10.2  醛和酮的物理性質及波譜特徵
  10.3  醛和酮的製備
    10.3.1  由醇製備醛和酮
    10.3.2  由炔烴和烯烴製備醛和酮
    10.3.3  由芳烴製備醛和酮
  10.4  醛和酮的親核加成反應
    10.4.1  與含碳親核試劑的加成
    10.4.2  與含氧親核試劑的加成
    10.4.3  與含硫親核試劑的加成
    10.4.4  與含氮親核試劑的加成
    10.4.5  與負氫試劑的加成
  10.5  醛和酮的其它反應
    10.5.1  醛和酮的金屬還原
    10.5.2  醛和酮的催化氫化
  關鍵詞
  習題
第11章  羧酸及其衍生物
  11.1  羧酸及其衍生物的結構和命名
    11.1.1  羧酸及其衍生物的結構
    11.1.2  羧酸及其衍生物的命名
  11.2  羧酸及其衍生物的物理性質和波譜特徵
    11.2.1  羧酸及其衍生物的物理性質
    11.2.2  羧酸及其衍生物的光譜特徵
  11.3  羧酸的酸性
  11.4  羧酸及其衍生物的親核取代反應
    11.4.1  加成-消除機理
    11.4.2  醇解反應
    11.4.3  水解反應
    11.4.4  氨解反應
    11.4.5  與金屬有機試劑的反應
  11.5  羧酸及其衍生物的還原反應
    11.5.1  催化氫化

    11.5.2  金屬氫化物還原
  11.6  羧酸及其衍生物的其它反應
    11.6.1  脫羧反應
    11.6.2  脫水反應
  11.7  羧酸及其衍生物的製備
    11.7.1  羧酸的製備
    11.7.2  酯的製備
    11.7.3  ?鹵的製備
    11.7.4  酸酐的製備
    11.7.5  ?胺的製備
  11.8  碳酸和原酸的衍生物
    11.8.1  碳酸衍生物
    11.8.2  原酸衍生物
  關鍵詞
  習題
第12章  羰基化合物α-碳上的反應
  12.1  羰基化合物α-氫的酸性
    12.1.1  酮-烯醇互變異構
    12.1.2  影響α-氫酸性的因素
  12.2  α-鹵化反應
    12.2.1  酮的α-鹵化反應
    12.2.2  醛的α-鹵化反應
    12.2.3  羧酸及其衍生物的α-鹵化反應
  12.3  α-烷基化反應
    12.3.1  經由烯醇負離子的烷基化反應
    12.3.2  經由烯胺的烷基化反應
    12.3.3  經由烯醇硅醚的烷基化反應
  12.4  羥醛縮合及相關反應
    12.4.1  羥醛縮合反應
    12.4.2  Perkin反應
    12.4.3  Darzens反應
  12.5  酯縮合反應
    12.5.1  Claisen縮合反應
    12.5.2  Dieckmann縮合反應
    12.5.3  交叉的酯縮合反應
    12.5.4  逆的酯縮合反應
  12.6  Michael加成反應
    12.6.1  烯醇負離子的Michael加成反應
    12.6.2  金屬有機試劑的Michael加成反應
    12.6.3  氫氰酸的Michael加成反應
  關鍵詞
  習題
第13章  胺及其衍生物
  13.1  胺的分類、命名和結構
    13.1.1  胺的分類
    13.1.2  胺的命名
    13.1.3  銨鹽和季銨鹽的命名
    13.1.4  胺的結構
  13.2  胺的物理性質和波譜特徵
    13.2.1  熔點、沸點和溶解度

    13.2.2  紅外光譜
    13.2.3  核磁共振譜
  13.3  胺的鹼性和酸性
    13.3.1  胺的鹼性
    13.3.2  胺的酸性
  13.4  胺的製備
    13.4.1  氨和胺的烴化
    13.4.2  Gabriel合成法
    13.4.3  含氮化合物的還原
    13.4.4  Hofmann重排和Curtius重排反應
    13.4.5  Mannich反應
  13.5  胺的反應
    13.5.1  胺的烷基化反應
    13.5.2  胺的?化和磺?化反應
    13.5.3  胺的氧化與Cope消除反應
    13.5.4  胺與亞硝酸的反應
    13.5.5  芳胺的親電取代反應
  13.6  季銨鹽和季銨鹼
    13.6.1  季銨鹽與相轉移催化
    13.6.2  季銨鹼及Hofmann消除反應
  13.7  重氮化合物及其合成應用
    13.7.1  重氮化合物的命名與結構
    13.7.2  重氮化合物的製備
    13.7.3  重氮化合物的反應
  13.8  芳基重氮鹽的反應
    13.8.1  重氮基被鹵素和氰基取代
    13.8.2  重氮基被硝基和亞磺酸基取代
    13.8.3  重氮鹽的還原
    13.8.4  重氮鹽的水解
    13.8.5  重氮鹽的親電取代反應
  關鍵詞
  習題
第14章  雜環化合物
  14.1  雜環化合物的分類與命名
  14.2  ?喃、?吩和?咯
    14.2.1  ?喃、?吩和?咯的結構和物理性質
    14.2.2  ?喃、?吩和?咯的化學性質
    14.2.3  ?喃、?吩和?咯的製備
  14.3  咪唑、?唑和唑
    14.3.1  咪唑、?唑和唑的結構和物理性質
    14.3.2  咪唑、?唑和唑的化學性質
    14.3.3  咪唑、?唑和唑的製備
  14.4  ?啶和嘧啶
    14.4.1  ?啶和嘧啶的結構與物理性質
    14.4.2  ?啶和嘧啶的化學性質
    14.4.3  ?啶的製備
  14.5  ??
    14.5.1  ??的結構與物理性質
    14.5.2  ??的鹼性與親核性
    14.5.3  ??的親電取代反應

    14.5.4  ??的合成
  14.6  ??和異??
    14.6.1  ??和異??的結構與物理性質
    14.6.2  ??和異??的鹼性
    14.6.3  ??和異??的化學性質
    14.6.4  ??和異??的合成
  14.7  嘌呤
  關鍵詞
  習題
第15章  碳水化合物
  15.1  單糖的分類、結構和命名
    15.1.1  單糖的開鏈式結構
    15.1.2  單糖的環狀結構
  15.2  單糖的化學性質
    15.2.1  氧化反應
    15.2.2  還原反應
    15.2.3  酯化、醚化和糖?化反應
    15.2.4  差向異構化
    15.2.5  醛糖的遞升和遞降
    15.2.6  形成糖?
  15.3  寡糖
    15.3.1  蔗糖
    15.3.2  麥芽糖
    15.3.3  乳糖
    15.3.4  棉籽糖
    15.3.5  環糊精
  15.4  多糖
    15.4.1  纖維素
    15.4.2  澱粉
  15.5  氨基糖
  關鍵詞
  習題
第16章  氨基酸、?、蛋白質及核酸
  16.1  氨基酸
    16.1.1  氨基酸的結構與命名
    16.1.2  氨基酸的性質
    16.1.3  氨基酸的合成
    16.1.4  氨基酸的拆分
  16.2  ?和蛋白質的結構
    16.2.1  一級結構和命名
    16.2.2  二級和高級結構
  16.3  氨基酸序列測定
    16.3.1  氨基酸分析
    16.3.2  N-端氨基酸的測定
    16.3.3  C-端氨基酸的測定
    16.3.4  ?鏈的部分水解
  16.4  多?的合成
    16.4.1  氨基的保護與脫保護
    16.4.2  羧基的保護與脫保護
    16.4.3  ?鍵的生成

    16.4.4  多?的固相合成
  16.5  核酸
    16.5.1  鹼基與戊糖
    16.5.2  核?和核?酸
    16.5.3  核酸的一級結構
    16.5.4  DNA雙螺旋結構
  關鍵詞
  習題
第17章  周環反應
  17.1  電環化反應
    17.1.1  電環化反應的基本特徵
    17.1.2  Woodward-Hoffmann規則和前線軌道理論
    17.1.3  電環化關環和電環化開環的驅動力
  17.2  環加成反應
    17.2.1  ?2+2?環加成反應
    17.2.2  ?4+2?環加成反應
    17.2.3  環加成反應的立體選擇性規律
  17.3  σ-遷移反應
    17.3.1  ?1，j?H遷移
    17.3.2  ?1，j?C遷移
    17.3.3  ?3，3?C遷移
  關鍵詞
  習題
參考文獻

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