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聞韌主編的《藥物合成反應(第4版加強版十二五普通高等教育本科國家級規劃教材)》是高等院校藥學、化學或生物製藥等專業的教學用書。前七章主要介紹鹵化、烴化、?化、縮合、重排、氧化和還原等藥物合成中常用有機反應的重要理論及其應用，第八章為合成設計原理。
《藥物合成反應》具有以下特色：(1)每章第一節「反應機理」將該章反應機理進行分類歸納，使讀者更好地理解每章的合成反應；(2)每章按不同官能團化合物的不同反應且按「反應通式、反應機理、影響因素和應用特點」四個層次介紹；(3)每章最後一節「在化學藥物合成中應用實例」，介紹一個化學合成藥物的發現、研發到上市過程及其全合成簡況，並詳細介紹該章反應在此藥物合成中的操作實例，以了解「藥物合成反應」在化學合成藥物研發中的重要地位；(4)加強工具書特點，每章有100?130實例及其原始文獻，便於讀者查閱；(5)章末有不同類型習題，書末附各章習題的參考答案及其文獻；(6)書末附《常用化學英文縮略語及其中譯名》、《重要化學試劑和人名反應索引》，供讀者參考和檢索用。
本書除作教材外，也可作為化學製藥、生物醫藥、有機化學或其他精細化工領域技術人員的參考或培訓用書。為方便教學，本書配套課件可向出版社免費索取（songlq75@126.com）。
目錄
第一章 鹵化反應（Halogenation Reaction）
第一節 鹵化反應機理
一、電子反應機理
1.親電反應
2.親核反應: 親核取代
二、自由基反應機理
1.自由基加成
2.自由基取代
第二節 不飽和烴的鹵加成反應
一、不飽和烴和鹵素的加成反應
1.鹵素對烯烴的加成反應
2.鹵素對炔烴的加成反應
二、不飽和羧酸的鹵內酯化反應
三、不飽和烴和次鹵酸（酯）、N-鹵代?胺的反應
1.次鹵酸及次鹵酸酯對烯烴的加成反應
2.N-鹵代?胺對烯烴的加成反應
四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應
1.鹵化氫對烯烴的加成反應
2.鹵化氫對炔烴的加成反應
第三節 烴類的鹵取代反應
一、脂肪烴的鹵取代反應
1.飽和脂肪烴的鹵取代反應
2.不飽和烴的鹵取代反應
3.烯丙位和?位碳原子上的鹵取代反應
二、芳烴的鹵取代反應
第四節 羰基化合物的鹵取代反應
一、醛和酮的α-鹵取代反應
1.酮的α-鹵取代反應
2.醛的α-鹵取代反應
二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應
1.烯醇酯的鹵化反應
2.烯醇硅烷醚的鹵化反應
3.烯胺的鹵化反應
三、羧酸衍生物的α-鹵取代反應
第五節 醇、酚和醚的鹵置換反應
一、醇的鹵置換反應
1.醇和鹵化氫或氫鹵酸的反應
2.醇和鹵化亞?的反應
3.醇和鹵化磷的反應
4.醇和有機磷鹵化物的反應
二、酚的鹵置換反應
三、醚的鹵置換反應
第六節 羧酸的鹵置換反應
一、羧羥基的鹵置換反應——?鹵的製備
二、羧酸的脫羧鹵置換反應
第七節 其他官能團化合物的鹵置換反應
一、鹵化物的鹵素交換反應
二、磺酸酯的鹵置換反應
三、芳香重氮鹽化合物的鹵置換反應
第八節 鹵化反應在化學藥物合成中應用實例
一、化學藥物佐匹克隆簡介
二、鹵化反應在佐匹克隆合成中應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
第二章 烴化反應(Alkylation Reaction）
第一節 烴化反應機理
一、親核取代反應
1.雜原子的親核取代反應
2.碳負離子的親核取代反應
二、 親電取代反應
第二節 氧原子上的烴化反應
一、醇的O-烴化
1．鹵代烴為烴化劑
2.芳基磺酸酯為烴化劑
3.環氧乙烷為烴化劑
4.烯烴為烴化劑
5.其他烴化劑
二、酚的O-烴化
1.鹵代烴為烴化劑
2.硫酸二甲酯為烴化劑
3.重氮甲烷為烴化劑
4.DCC縮合法
5.烷氧?鹽為烴化劑
第三節 氮原子上的烴化反應
一、氨及脂肪胺的N-烴化
二、芳香胺的N-烴化
三、雜環胺的N-烴化
第四節 碳原子上的烴化反應
一、芳烴的烴化：Friedel-Crafts反應
二、炔烴的C-烴化
三、格氏試劑的C-烴化
四、羰基化合物α位C-烴化
1.活性亞甲基化合物的C-烴化
2.醛、酮、羧酸衍生物的α位C-烴化
3.烯胺的C-烴化
五、相轉移烴化反應
第五節 烴化反應在化學藥物合成中應用實例
一、 化學藥物沙美特羅簡介
二、烴化反應在沙美特羅合成中應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
第三章 ?化反應(Acylation Reaction）
第一節 ?化反應機理
一、電子反應機理
1.親電反應機理
2. C-親核反應機理
二、自由基反應機理
第二節 氧原子上的?化反應
一、醇的O-?化反應
1.羧酸為?化劑
2.羧酸酯為?化劑
3.酸酐為?化劑
4.?氯為?化劑
5.?胺為?化劑
二、酚的O-?化反應
第三節 氮原子上的?化反應
一、脂肪胺的N-?化反應
1.羧酸為?化劑
2.羧酸酯為?化劑
3.酸酐為?化劑
4.?鹵為?化劑
5.?胺為?化劑
二、芳胺的N-?化反應
第四節 碳原子上的?化反應
一、芳烴C-?化
1. Friedel-Crafts反應
2.Hoesch反應
3.Gattermann反應
4.Vilsmeier-Haack反應
5.Reimer-Tiemann反應
二、烯烴C-?化
三、羰基化合物α位的C-?化
1. 活性亞甲基化合物的C-?化
2.Claisen 反應和Dieckmann反應
3. 酮、?的α位的C-?化
四、C-親核?化
1.直接法
2.屏蔽法
第五節 ?化反應在化學藥物合成中應用實例
一、化學藥物貝諾酯簡介
二、?化反應在貝諾酯合成中的應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
第四章 縮合反應(Condensation Reaction）
第一節 縮合反應機理
一、電子反應機理
1.親核反應
2.親電反應
二、環加成反應機理
1.?4 2?環加成反應
2.1,3-偶極環加成反應
第二節 α-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應
一、α-羥烷基化反應
1.羰基α-位碳原子的α-羥烷基化反應（Aldol縮合）
2.不飽和烴的α-羥烷基化反應（Prins反應）
3.芳醛的α-羥烷基化反應（安息香縮合）
4.有機金屬化合物的α-羥烷基化
二、α-鹵烷基化反應（Blanc反應）
三、α-氨烷基化反應
1.Mannich反應
2.Pictet-Spengler 反應
3.Strecker反應
第三節 β-羥烷基、β-羰烷基化反應
一、β-羥烷基化反應
二、β-羰烷基化反應(Michael反應）
第四節 亞甲基化反應
一、羰基烯化反應(Wittig反應）
二、羰基α位亞甲基化
1.活性亞甲基化合物的亞甲基化反應(Knoevenagel反應）
2.Stobbe反應
3.Perkin反應
第五節 α,β-環氧烷基化反應(Darzens反應）
第六節 環加成反應
一、Diels-Alder反應
二、1,3-偶極環加成反應
三、碳烯及氮烯對不飽和鍵的環加成
第七節 縮合反應在化學藥物合成中應用實例
一、化學藥物普瑞巴林簡介
二、縮合反應在普瑞巴林合成中應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
第五章 重排反應(Rearrangement Reaction）
第一節 重排反應機理
一、電子反應機理
1.親核重排
2.親電重排
二、自由基反應機理
三、周環反應機理
第二節 從碳原子到碳原子的重排
一、Wagner-Meerwein重排
二、Pinacol重排
三、二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排
四、Favorskii重排
五、Wolff重排和Arndt-Eistert合成
第三節 從碳原子到雜原子的重排
一、Beckmann重排
二、Hofmann重排
三、Curtius重排
四、Schmidt反應
五、Baeyer-Villiger氧化/重排
第四節 從雜原子到碳原子的重排
一、Stevens重排
二、Sommelet-Hauser重排
三、Wittig重排
第五節 σ鍵遷移重排
一、Claisen重排
二、Cope重排
三、Fischer ??合成
第六節 重排反應在化學藥物合成中應用實例
一、化學藥物替格瑞洛簡介
二、Curtius重排在替格瑞洛合成中應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
第六章 氧化反應(Oxidation Reaction）
第一節 氧化反應機理
一、電子反應機理
1.親電反應
2.親核反應
二、自由基反應機理
1.自由基加成
2.自由基取代
3.自由基消除
第二節 烴類的氧化反應
一、烷烴的氧化
1.叔丁烷氧化成叔丁基過氧醇
2.環烷烴的氧化
二、?位C—H鍵的氧化
1.氧化生成醛
2.氧化形成酮、羧酸
三、羰基α位活性C—H鍵的氧化
1.形成α-羥酮
2.形成1，2-二羰基化合物
四、烯丙位活性C—H鍵的氧化
1.用二氧化硒氧化
2.用CrO3-?啶絡合物(Collins試劑）和鉻的其他絡合物氧化
3.用過(氧）酸酯氧化
第三節 醇類的氧化反應
一、伯、仲醇被氧化成醛、酮
1.用鉻化合物氧化
2.用錳化合物氧化
3.用二甲基亞?氧化
4.Oppenauer氧化
二、醇被氧化成羧酸
三、1，2-二醇的氧化
第四節 醛、酮的氧化反應
一、醛的氧化
二、酮的氧化
第五節 含烯鍵化合物的氧化
一、烯鍵環氧化
1.α，β-不飽和羰基化合物的環氧化
2.不與羰基共軛的烯鍵的環氧化
二、烯鍵氧化成1，2-二醇
1.順式羥基化
2.反式羥基化
三、烯鍵的斷裂氧化
1.用高錳酸鹽氧化
2.臭氧分解
第六節 芳烴的氧化反應
一、芳烴的氧化開環
二、氧化成?
三、芳環的酚羥基化
第七節 脫氫反應
一、羰基的α，β-脫氫反應
1.二氧化硒為脫氫劑
2.?類作氫接受體
3.有機硒為脫氫劑
二、脫氫芳構化
第八節 胺的氧化反應
一、伯胺的氧化
二、仲胺的氧化
三、叔胺的氧化
第九節 其他氧化反應
一、鹵化物的氧化
二、磺酸酯的氧化
第十節 氧化反應在化學藥物合成中應用實例
一、化學藥物奧美拉唑簡介
二、氧化反應在奧美拉唑合成中應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
第七章 還原反應(Reduction Reaction）
第一節 還原反應機理
一、電子反應機理
1.親核反應
2.親電反應：親電加成
二、自由基反應機理
1.電子轉移還原
2.自由基取代還原：硅烷還原疊氮基為氨基的反應
三、催化氫化反應機理
1.非均相催化氫化
2.均相催化氫化
第二節 不飽和烴的還原反應
一、炔、烯的還原
1.非均相催化氫化
2.均相催化氫化
3.二?亞胺還原
4.硼氫化反應
二、芳烴的還原
1.催化氫化法
2.化學還原法：Birch反應
第三節 羰基（醛、酮）的還原反應
一、還原成烴的反應
1.Clemmensen反應
2. Wolff-Кижер-黃鳴龍還原反應
3.金屬復氫化物和催化氫化還原
二、還原成醇的反應
1.金屬復氫化合物為還原劑
2.醇鋁為還原劑
3.多相催化氫化還原
4.均相催化氫化
三、還原胺化反應
1.羰基的還原胺化反應
2.Leuckart-Wallach反應和Eschweiler-Clarke反應
第四節 羧酸及其衍生物的還原反應
一、?鹵還原為醛
二、酯及?胺的還原
1.酯還原成醇
2.酯和?胺還原為醛
3.酯的雙分子還原偶聯反應
4.?胺還原為胺
三、?的還原
四、羧酸及酸酐的還原
1.羧酸的化學還原
2.酸酐的化學還原
第五節 含氮化合物的還原反應
一、硝基化合物的還原
1.活潑金屬為還原劑
2.含硫化合物為還原劑
3.催化氫化還原
4.金屬復氫化物為還原劑
二、其他含氮化合物的還原
1.偶氮化合物的還原
2.疊氮化合物的還原
第六節 氫解反應
一、脫鹵氫解
二、脫?氫解
三、脫硫氫解
第七節 還原反應在化學藥物合成中應用實例
一、化學藥物拉米夫定簡介
二、還原反應在拉米夫定合成中應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
第八章 合成設計原理(Principle of Synthesis Design）
第一節 常用術語
一、靶分子及其變換
1.靶分子
2.變換
二、合成子及其等價試劑
1.合成子
2.合成子的「等價試劑」
3.合成子的分類
三、極性反轉
1.交換雜原子 a1→
2.引入雜原子
3.添加碳原子
四、等電性反應和半反應組合
五、跨距
六、逆向切斷、逆向連接和逆向重排
1.逆向切斷
2.逆向連接
3.逆向重排
七、逆向官能團變換
1.逆向官能團互換
2.逆向官能團添加
3.逆向官能團除去
第二節 逆合成分析法
一、單官能團和雙官能團化合物的變換
1.單官能團化合物
2. 1，2-雙官能團化合物
3. 1，3-雙官能團化合物
4. 1，4-雙官能團化合物
5. 1，5-雙官能團化合物
6. 1，6-雙官能團化合物
二、脂環和雜環化合物的變換
1.三元脂環
2.四元脂環
3.六元脂環
4.雜環化合物
三、簡化方法
1.官能團變換的應用
2.尋找特殊結構成分
3.尋找「策略性」鍵
4.對稱性應用
5.重排反應的應用
四、選擇性控制
1.化學選擇性和區域選擇性
2.立體選擇性
3.實例：反-1，3-二取代四氫??和天然降壓藥l-（—）-利血平
第三節 仿生合成法
一、 次生代謝產物的生物合成
1.初生代謝與次生代謝
2.次生代謝產物生物合成途徑
二、仿生合成
1.模擬?催化單碳片段轉移（one carbon-fragment transfer）的仿生合成
2.模擬β-多酮代謝途徑
3.模擬氨基酸代謝途徑
4.模擬活性前體及其混合代謝途徑
第四節 合成設計在化學藥物合成中應用實例
一、化學藥物加蘭他敏簡介
二、仿生芳香偶聯反應在加蘭他敏合成中應用實例
主要參考書
參考文獻
習題
習題答案
附錄
常用化學英文縮略語及其中譯名
重要化學試劑及人名反應索引
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